1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethanonea 1-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethanonea
Expb IR CI CII CIII
Calc.d SQMe Assignment Calc.d SQMe Assignment Calc.d SQMe Assignment Expc IR Calc.d SQMe Assignment
  3634 3483 ν(N5-H6) 3636 3485 ν(N5-H6) 3636 3485 ν(N5-H6)   3630 3480 ν(N5-H6)
  3273 3138 νip(C-H) 3279 3143 νip(C-H) 3279 3143 νip(C-H)   3283 3147 νip(C-H)
3247 3258 3123 νop(C-H) 3264 3129 νop(C-H) 3264 3129 νop(C-H) 3254 3267 3132 νop(C-H)
  3171 3039 νasCH3 3170 3039 νasCH3 3170 3039 νasCH3   3171 3040 νasCH3
  3115 2986 νasCH3 3115 2986 νasCH3 3115 2986 νasCH3   3116 2986 νasCH3
  3108 2979 ν(C9-H10) 3071 2944 ν(C9-H10) 3071 2944 ν(C9-H10)        
  3056 2929 νsCH3 3056 2929 νsCH3 3056 2929 νsCH3 2923 3056 2929 νsCH3
1645 1753 1688 ν(C13-O18) 1750 1685 ν(C13-O18) 1750 1685 ν(C13-O18) 1671 1755 1689 ν(C13-O18)
  1614 1559 ν(C1-C2) 1612 1556 ν(C1-C2) 1612 1556 ν(C1-C2) 1561 1613 1557 ν(C1-C2)
  1539 1490 βR1 1542 1492 ν(C3-C4) 1543 1492 ν(C1-C9)   1544 1493 ν(C3-C4)
  1504 1450 ν(C1-N5) 1504 1440 ν(C1-N5) 1504 1440 ν(C1-N5)   1503 1438 δaCH3
  1498 1439 δaCH3 1497 1438 δaCH3 1497 1438 δaCH3   1497 1435 ν(C1-N5)
  1495 1433 δaCH3 1482 1432 δaCH3 1482 1432 δaCH3   1481 1430 δa CH3
  1459 1412 ν(C3-C4) 1457 1413 ν(C4-N5) 1457 1413 ν(C3-C4)   1454 1407 ν(C4-N5)
1376 1413 1370 ρ(CH) 1413 1371 ρ(CH) 1413 1371 ρ(CH)        
  1400 1353 δsCH3 1407 1357 ρ(CH) 1407 1357 ρ(CH) 1333 1413 1352 δsCH3
  1385 1345 ρ(CH) 1393 1349 δsCH3 1393 1349 δsCH3   1375 1324 ν(C2-C3)
  1356 1309 ν(C2-C3) 1350 1304 ν(C2-C3) 1350 1304 ν(C2-C3) 1292 1302 1259 ν(C4-C13)
1228 1267 1235 β(N-H) 1266 1233 β(C-H) 1266 1233 β(C-H)   1271 1239 β(C-H)
  1255 1216 β(C-H) 1257 1219 ν(C4-C13) 1257 1219 β(N-H)        
                    1164 1219 1173 νasCF3
                    1115 1180 1135 νasCF3
                    1096 1169 1127 νsCF3
  1136 1100 ν(C4-N5) 1144 1106 νsCF2 1144 1106 ν(C4-N5)        
1094 1101 1067 νsCF2 1137 1098 νasCF2 1137 1098 νasCF2   1103 1068 β(N-H)
  1089 1048 νasCF2 1094 1059 β(N-H) 1094 1059 νsCF2        
  1075 1042 β (C-H) 1075 1042 β(C-H) 1075 1042 β(C-H) 1049 1078 1045 β(C-H)
  1054 1031 ρCH3 1053 1031 ρCH3 1053 1031 ρCH3 1033 1054 1031 ρCH3
1012 1019 994 βR2 1014 991 βR1 1014 991 βR1   1005 983 βR1;r’CH3
  1004 982 ρCH3 1003 978 ρCH3 1003 978 βR2   971 950 βR2
931 943 919 ν(C13-C14) 942 919 βR2 943 919 ρCH3   938 917 ν(C13-C14)
  872 863 γ(C3-H8) 880 870 γ(C3-H8) 880 870 γ(C3-H8)   882 873 γ(C2-H7)
805 807 795 γ(C2-H7) 837 826 wag(CF2) 837 826 wag(CF2)        
780 797 786 wag(CF2) 797 787 γ(C2-H7) 797 787 γ(C2-H7) 795 808 799 γ(C3-H8)
                    738 736 709 δsCF3
  715 697 τR2 697 680 τR2 697 680 τR2   721 701 τR2
  675 658 τR1 658 644 τR1 658 644 γ(N5-H6)   678 661 τR1
  633 623 γ(N5-H6) 636 623 ν(C13-C14) 636 623 ν(C13-C14)   641 624 β(C=O)
  625 612 β(C=O) 609 594 γ(N5-H6) 609 594 τR1   623 615 γ(N5-H6)
                      581 562 δaCF3
  577 568 δCF2 559 548 δCF2 559 548 δCF2   560 544 γ(C13-O18)
  555 541 γ(C13-O18) 544 533 γ(C13-O18) 544 533 γ(C13-O18)   531 512 δaCF3
  514 505 ν(C4-C13) 525 517 δCCC 525 517 δCCC   512 502 δCCC
  433 424 ρ(CF2) 479 470 β(C=O) 479 470 ρ(CF2)   440 429 β(C=O)
  399 393 ν(C1-C9) 401 395 ν(C1-C9) 401 395 β(C=O)   402 390 ρCF3
                      384 372 ρCF3
  356 350 ρC9-C1 307 301 β(C=O) 307 301 ν(C4-C13)   291 284 ν(C1-C9)
  217 215 δCCC 214 212 γ(C1-C9) 215 212 γ(C1-C9)   211 210 ρC13-C4
  189 186 γ(C13-C4) 210 209 ρC13-C4 210 209 ρC13-C4   188 185 γ(C13-C4)
  136 127 γ(C1-C9) 143 135 γ(C13-C4) 143 135 γ(C13-C4)   135 126 γw(CC)
  113 112 ρC13-C4 114 113 ρC9-C1 114 113 ρC9-C1   108 107 ρC9-C1
  84 79 γw(CH3) 86 80 γw(CC) 86 80 γw(CC)   82 76 γ(C1-C9)
  60 54 γw(CC) 49 45 γw(CH3) 49 45 γw(CH3)   56 50 γw(CH3)
  32 31 γw (CF2) 34 29 γw (CF2) 34 29 γw (CF2)   22 20 γw(CF3)
aThis work
bFrom Ref. [1]
cFrom Ref [24]
dFrom B3LYP/6-31G* method
eFrom scaled quantum mechanics force field
Table 3: Experimental and calculated frequencies (cm-1) and assignment of the three conformers of 1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethanone and for 1-(5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrol-2-yl) ethanone.